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Enzymatic Synthesis and Microbial Degradation of β-Amino Acids via Transaminases

Dold, Sarah-Marie

Abstract:
Enantiomerenreine β-Aminosäuren sind von erheblicher Bedeutung als Bestandteile zahlreicher Antibiotika und andere Medikamente. Da zur chemischen Synthese von β-Aminosäuren chirale Vorstufen, toxische Materialien und metallische Katalysatoren benötigt werden, werden sie industriell mit enzymatisch katalysierter kinetischer Resolution racemischer β-Aminosäureestern hergestellt. Transaminasen besitzen einige Vorteile, die sie für die Synthese von β-Aminosäuren geeignet machen, zum Beispiel besitzen sie ein breitgefächertes Substratspektrum. Diese Enzyme wurden in dieser Arbeit für die asymmetrische Synthese zur Herstellung von enantiomerenreinen β-Aminosäuren untersucht, sowie die Wiederverwendbarkeit dieser Enzyme mittels Immobilisierung erreicht werden konnte.
Das Gen, einer in der Literatur beschriebenen Aminotransferase aus Variovorax paradoxus wurde synthetisiert, ein His-Tag angefügt und in einen Expressionsvektor kloniert. ... mehr

Abstract (englisch):
Enantiopure β-amino acids are of great importance as components of antibiotics or other drugs. Chemical synthesis of β-amino acids requires chiral precursors, hazardous materials and metallic catalyst loading. Enzymatic kinetic resolution of racemic β-amino acid esters is used in industrial processes. Transaminases and their wide substrate scope were found to be a suitable biocatalyst for this synthesis. In this work, aminotransferases were examined for asymmetric synthesis and were immobilized for easy downstream processes.
For this purpose, an aminotransferase from Variovorax paradoxus, which is described in literature and able to convert β-amino acids, was synthesized. ... mehr

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Volltext §
DOI: 10.5445/IR/1000067988
Coverbild
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Bio- und Lebensmitteltechnik (BLT)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Hochschulschrift
Jahr 2016
Sprache Englisch
Identifikator urn:nbn:de:swb:90-679887
KITopen-ID: 1000067988
Verlag KIT, Karlsruhe
Umfang [130] S.
Abschlussart Dissertation
Fakultät Fakultät für Chemie und Biowissenschaften (CHEM-BIO)
Institut Institut für Organische Chemie (IOC)
Prüfungsdatum 19.07.2016
Referent/Betreuer Prof. S. Bräse
Projektinformation MIE (BMBF, 031A095C)
Schlagworte Transaminase, Immobilization, β-Amino Acids, kinetic resolution, asymmetric synthesis
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