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The Hydantoinase Process - Toward β-Amino Acids and Cell-free Reaction Systems

Slomka, Christin

Abstract:
Nicht-kanonische α-Aminosäuren spielen unter anderem in der pharmazeutischen Industrie bei der Synthese von Antibiotika eine bedeutende Rolle. Als wichtiges Beispiel sind hierbei D-Phenylglycin oder substitutierte D-Phenylglycine zu nennen, welche Bestandteile von Penicillinen und Cephalosporinen sein können. β-Aminosäuren sind aufgrund ihrer besonderen strukturellen Eigenschaften ebenfalls von großer Bedeutung für pharmazeutische Produkte wie Peptidmimetika, Antibiotika oder biologisch aktive Sekundärmetabolite. Der Hydantoinase-Prozess dient der Herstellung enantiomerenreiner α-Aminosäuren mittels dynamisch kinetischer Resolution und wird bereits erfolgreich industriell angewendet. ... mehr

Abstract (englisch):
Non-canonical α-amino acids are very important intermediates for pharmaceuticals, for example D-phenylglycine or substituted D-phenylglycines as constituents of penicillines and cephalosporines. Due to their structural properties, β-amino acids are also of great relevance for pharmaceutical products like peptidomimetics, antibiotics or biologically active secondary metabolites. The Hydantoinase Process is successfully applied in industries for the production of enantiopure α-amino acids via dynamic kinetic resolution. Based on this process, a modified Hydantoinase Process was investigated for the synthesis of optically pure β-amino acids.
Regarding the synthesis of a novel β-amino acid by a modified Hydantoinase Process, in this work a new chemically synthesized substrate, 6-(4-nitrophenyl)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (pNO2PheDU), was investigated. ... mehr

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Volltext §
DOI: 10.5445/IR/1000070455
Coverbild
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Bio- und Lebensmitteltechnik (BLT)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Hochschulschrift
Jahr 2017
Sprache Englisch
Identifikator urn:nbn:de:swb:90-704556
KITopen-ID: 1000070455
Verlag KIT, Karlsruhe
Umfang XIII, 129 S.
Abschlussart Dissertation
Fakultät Fakultät für Chemie und Biowissenschaften (CHEM-BIO)
Institut Institut für Organische Chemie (IOC)
Prüfungsdatum 22.07.2016
Referent/Betreuer Prof. S. Bräse
Schlagworte amino acids, enzyme catalysis, hydrolases, enantioselectivity, hydantoinase process, protein purification, enzyme immobilization, magnetic beads, dihydrouracil
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