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Theoretical and NMR Conformational Studies of β-Proline Oligopeptides With Alternating Chirality of Pyrrolidine Units

Mantsyzov, Alexey B.; Savelyev, Oleg Y.; Ivantcova, Polina M.; Bräse, Stefan 1,2; Kudryavtsev, Konstantin V.; Polshakov, Vladimir I.
1 Institut für Toxikologie und Genetik (ITG), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

Synthetic β-peptides are potential functional mimetics of native α-proteins. A recently developed, novel, synthetic approach provides an effective route to the broad group of β-proline oligomers with alternating patterns of stereogenic centers. Conformation of the pyrrolidine ring, Z/E isomerism of β-peptide bonds, and hindered rotation of the neighboring monomers determine the spatial structure of this group of β-proline oligopeptides. Preferences in their structural organization and corresponding thermodynamic properties are determined by NMR spectroscopy, restrained molecular dynamics and quantum mechanics. The studied β-proline oligopeptides exist in dimethyl sulfoxide solution in a limited number of conformers, with compatible energy of formation and different spatial organization. In the β-proline tetrapeptide with alternating chirality of composing pyrrolidine units, one of three peptide bonds may exist in an E configuration. For the alternating β-proline pentapeptide, the presence of an E configuration for at least of one β-peptide bond is mandatory. In this case, three peptide bonds synchronously change their configurations. ... mehr

Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Organische Chemie (IOC)
Institut für Toxikologie und Genetik (ITG)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsjahr 2018
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 2296-2646
urn:nbn:de:swb:90-820360
KITopen-ID: 1000082036
HGF-Programm 47.01.01 (POF III, LK 01) Biol.Netzwerke u.Synth.Regulat. ITG+ITC
Erschienen in Frontiers in Chemistry
Verlag Frontiers Media SA
Band 6
Seiten Art.Nr. 91
Vorab online veröffentlicht am 28.03.2018
Nachgewiesen in Dimensions
Web of Science
OpenAlex
Scopus
Globale Ziele für nachhaltige Entwicklung Ziel 7 – Bezahlbare und saubere Energie

Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000082036
Veröffentlicht am 13.04.2018
Originalveröffentlichung
DOI: 10.3389/fchem.2018.00091
Scopus
Zitationen: 9
Web of Science
Zitationen: 8
Dimensions
Zitationen: 12
Seitenaufrufe: 215
seit 17.05.2018
Downloads: 225
seit 16.04.2018
Cover der Publikation
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