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Efficient Synthesis of Rigid, Functional Macrocycles via Reversible Reactions

Klein, Gregor Markus

Abstract:

Rigide Makrozyklen zeigen aufgrund ihrer einzigartigen Struktur und den daraus resultierenden besonderen Eigenschaften Potential für viele Anwendungen. Allerdings erschwert die rigide Struktur die Löslichkeit, weshalb der Einbau löslichkeitsvermittelnder Gruppen nötig ist. Diese werden meist am äußeren Rand eines Ringes angebracht; bei einer großen Kavität können diese auch im Innern angebracht werden. Simulationen zeigen, dass löslichkeitsvermittelnde Gruppen auch im Innern kleiner Kavitäten genug Platz hätten, da sie sich so anordnen können, dass sie alternierend nach oben und unten zeigen. ... mehr

Abstract (englisch):

Rigid macrocycles display potential for many applications, due to their exclusive structure leading to unique properties. Nevertheless, the rigid structure often impedes solubility making solubilizing groups necessary to keep the cycles in solution. These solubilizing groups are usually integrated at the outer rim of a cycle or in the inner for large cavities. Simulations suggest that solubilizing groups find sufficient space inside the smaller cavities by arranging themselves pointing alternately up and down out of the cycle. Therefore, the outer margin would be available for other functional groups and the cycle would still be soluble.
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Volltext §
DOI: 10.5445/IR/1000086968
Veröffentlicht am 30.10.2018
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Hochschulschrift
Publikationsjahr 2018
Sprache Englisch
Identifikator urn:nbn:de:swb:90-869682
KITopen-ID: 1000086968
Verlag Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
Umfang 187 S.
Art der Arbeit Dissertation
Fakultät Fakultät für Chemie und Biowissenschaften (CHEM-BIO)
Institut Institut für Organische Chemie (IOC)
Prüfungsdatum 18.10.2018
Schlagwörter Macrocycle, Template Effect, Dynamic Covalent Chemistry, 2D Polymer
Referent/Betreuer Meier, M. A. R.
KIT – Die Forschungsuniversität in der Helmholtz-Gemeinschaft
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