Struktur-Reaktivitätsbeziehung von Cyanin-Styryl-Farbstoffen und deren Anwendung in der fluoreszenten Bioanalytik lebender Zellen

In der vorliegenden Dissertation wird ein neues Spektrum von Cyanin-Styryl-Farbstoffen vorgestellt. Diese bestehen aus einem Chinolinium- und Indolteil, die in Konjugation zueinander stehen. Neben verschieden substituierter Indolstrukturen wurden ebenfalls Triplettzustandslöscher-Farbstoff-Konjugate synthetisiert. In einer systemchemischen Betrachtung unter Zuhilfenahme abgeleiteter Nukleophilie-Parameter kann das Superoxid-Radikalanion, welches im Rahmen eines photoinduzierten Elektronentransfers (pET) gebildet wird, als primärer Photoabbauweg in verdünnter Lösung (c ≤ 2.5 µM) bestätigt werden. Insbesondere Farbstoffe mit einem 5-Cyanoindolteil zeigen eine hohe Photostabilität und weit verbesserte optische Eigenschaften im Vergleich zu Farbstoffen mit Triplettzustandslöschern oder elektronenreichem Indolteil. Dementgegen zeigen thermische Bleichexperimente, dass erstere Fluorophore labil gegenüber Singulett-Sauerstoff und Wasserstoffperoxid sind. Die strukturelle Variation von Chinolinium- zu Pyridiniumteil bestätigt überdies die primäre Reaktion von Singulett-Sauerstoff mit dem Chinoliniumteil der Farbstoffe. Die Zytotoxizität aller Farbstoffe wurde getestet und die Akkumulation in lebenden HeLa-Zellen untersucht. ... mehrDer photostabile Farbstoff mit 5-Cyanoindolstruktur zeigt hierbei eine besondere Spezifität für Mitochondrien, was durch eine Kolokalisationsanalyse bestätigt wird. Abschließend wird in dieser Dissertation ein azidfunktionalisierter Photoaffinitätsmarker und Hybridisierungssonden für die in vitro Detektion von miR-155-5p als weitere biologische Anwendungen vorgestellt.