KIT | KIT-Bibliothek | Impressum | Datenschutz

Struktur-Reaktivitätsbeziehung von Cyanin-Styryl-Farbstoffen und deren Anwendung in der fluoreszenten Bioanalytik lebender Zellen

Schwechheimer, Christian

Abstract:

In der vorliegenden Dissertation wird ein neues Spektrum von Cyanin-Styryl-Farbstoffen vorgestellt. Diese bestehen aus einem Chinolinium- und Indolteil, die in Konjugation zueinander stehen. Neben verschieden substituierter Indolstrukturen wurden ebenfalls Triplettzustandslöscher-Farbstoff-Konjugate synthetisiert. In einer systemchemischen Betrachtung unter Zuhilfenahme abgeleiteter Nukleophilie-Parameter kann das Superoxid-Radikalanion, welches im Rahmen eines photoinduzierten Elektronentransfers (pET) gebildet wird, als primärer Photoabbauweg in verdünnter Lösung (c ≤ 2.5 µM) bestätigt werden. Insbesondere Farbstoffe mit einem 5-Cyanoindolteil zeigen eine hohe Photostabilität und weit verbesserte optische Eigenschaften im Vergleich zu Farbstoffen mit Triplettzustandslöschern oder elektronenreichem Indolteil. Dementgegen zeigen thermische Bleichexperimente, dass erstere Fluorophore labil gegenüber Singulett-Sauerstoff und Wasserstoffperoxid sind. Die strukturelle Variation von Chinolinium- zu Pyridiniumteil bestätigt überdies die primäre Reaktion von Singulett-Sauerstoff mit dem Chinoliniumteil der Farbstoffe. Die Zytotoxizität aller Farbstoffe wurde getestet und die Akkumulation in lebenden HeLa-Zellen untersucht. ... mehr


Volltext §
DOI: 10.5445/IR/1000094746
Veröffentlicht am 17.05.2019
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Hochschulschrift
Publikationsjahr 2019
Sprache Deutsch
Identifikator KITopen-ID: 1000094746
Verlag Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
Umfang II, 224 S., XIX
Art der Arbeit Dissertation
Fakultät Fakultät für Chemie und Biowissenschaften (CHEM-BIO)
Institut Institut für Organische Chemie (IOC)
Prüfungsdatum 10.12.2018
Projektinformation GRK 2039/1 (DFG, DFG KOORD, GRK 2039/1)
Schlagwörter Organische Synthese, DNA, Fluorophore, Cyanin-Styryl-Farbstoffe, reaktive Sauerstoffspezies, Photostabilität, Photoaffinitätsmarkierung, Binary Probes, Hybridisierungssonden, Nukleophilie, miR, microRNA, photoinduzierter Elektronentransfer, Mitochondrienfärbung, Kolokalisationanalyse, Singulett-Sauerstoff, Superoxid-Radikalanion, Wasserstoffperoxid, Triplett-Triplett-Annihilation
Referent/Betreuer Wagenknecht, H.
KIT – Die Forschungsuniversität in der Helmholtz-Gemeinschaft
KITopen Landing Page