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Nitroxides at the Interphase: Bioinspired Polymer Adhesives for Controlling Biofilm-related Infections

Wöhlk, Hendrik

Abstract:
In der vorliegenden Arbeit wird eine biologisch inspirierte Syntheseroute zur Darstellung von nitroxidfunktionalisierten, adhäsiven Makromolekülen präsentiert. Ein vielseitiges Polymerbeschichtungsverfahren wurde angewendet, um verschiedene Materialoberflächen gezielt mit nitroxidcharakteristischen multi-radikalen, elektroaktiven und Antibiofilm-Eigenschaften zu versehen.
Zu Beginn ist die Synthese eines polymerisierbaren Katecholamins beschrieben, das mit einer Nitroxid-funktionellen Gruppe verknüpft worden ist. L 3,4-Dihydroxyphenylalanin (L-DOPA) wurde mittels einer Amid-Kupplungsreaktion und unter Anwendung von konventioneller Schutzgruppenchemie an ein Derivat von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) gebunden. ... mehr

Abstract (englisch):
This thesis reports a sophisticated avenue for the generation of nitroxide-containing bioadhesive polymers. The versatile polymer coating platform was applied to the precision design of various material interfaces, equipping them with nitroxide-stemming multi-radical, electroactive and antibiofilm properties.
First, the synthesis of a polymerisable catecholamine equipped with a nitroxide functional group is introduced. L-3,4-Dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) was amide linked to a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) derivative, implemented by standard protecting group chemistries. ... mehr

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Volltext §
DOI: 10.5445/IR/1000095253
Veröffentlicht am 02.07.2019
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Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Technische Chemie und Polymerchemie (ITCP)
Publikationstyp Hochschulschrift
Jahr 2019
Sprache Englisch
Identifikator KITopen-ID: 1000095253
Verlag KIT, Karlsruhe
Umfang XI, 226 S.
Abschlussart Dissertation
Fakultät Fakultät für Chemie und Biowissenschaften (CHEM-BIO)
Institut Institut für Technische Chemie und Polymerchemie (ITCP)
Prüfungsdatum 13.12.2018
Referent/Betreuer Prof. C. Barner Kowollik (KIT), Dr. J. P. Blinco (QUT)
Bemerkung zur Veröffentlichung Die Arbeit wurde im Rahmen der bestehenden Cotutelle-Vereinbarung zwischen dem KIT und der Queensland University of Technology (QUT) gemeinschaftlich durchgeführt.
Schlagworte antibiofilm polymer coatings, bioadhesion, nitroxide free radicals, photolithography, poly(catecholamine)s, precision surface engineering
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