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Nitroxides at the Interphase: Bioinspired Polymer Adhesives for Controlling Biofilm-related Infections

Wöhlk, Hendrik

Abstract:

In der vorliegenden Arbeit wird eine biologisch inspirierte Syntheseroute zur Darstellung von nitroxidfunktionalisierten, adhäsiven Makromolekülen präsentiert. Ein vielseitiges Polymerbeschichtungsverfahren wurde angewendet, um verschiedene Materialoberflächen gezielt mit nitroxidcharakteristischen multi-radikalen, elektroaktiven und Antibiofilm-Eigenschaften zu versehen.
Zu Beginn ist die Synthese eines polymerisierbaren Katecholamins beschrieben, das mit einer Nitroxid-funktionellen Gruppe verknüpft worden ist. L 3,4-Dihydroxyphenylalanin (L-DOPA) wurde mittels einer Amid-Kupplungsreaktion und unter Anwendung von konventioneller Schutzgruppenchemie an ein Derivat von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) gebunden. ... mehr

Abstract (englisch):

This thesis reports a sophisticated avenue for the generation of nitroxide-containing bioadhesive polymers. The versatile polymer coating platform was applied to the precision design of various material interfaces, equipping them with nitroxide-stemming multi-radical, electroactive and antibiofilm properties.
First, the synthesis of a polymerisable catecholamine equipped with a nitroxide functional group is introduced. L-3,4-Dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) was amide linked to a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) derivative, implemented by standard protecting group chemistries. ... mehr


Volltext §
DOI: 10.5445/IR/1000095253
Veröffentlicht am 02.07.2019
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Technische Chemie und Polymerchemie (ITCP)
Publikationstyp Hochschulschrift
Publikationsjahr 2019
Sprache Englisch
Identifikator KITopen-ID: 1000095253
Verlag Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
Umfang XI, 226 S.
Art der Arbeit Dissertation
Fakultät Fakultät für Chemie und Biowissenschaften (CHEM-BIO)
Institut Institut für Technische Chemie und Polymerchemie (ITCP)
Prüfungsdatum 13.12.2018
Bemerkung zur Veröffentlichung Die Arbeit wurde im Rahmen der bestehenden Cotutelle-Vereinbarung zwischen dem KIT und der Queensland University of Technology (QUT) gemeinschaftlich durchgeführt.
Schlagwörter antibiofilm polymer coatings, bioadhesion, nitroxide free radicals, photolithography, poly(catecholamine)s, precision surface engineering
Referent/Betreuer Kowollik, C. Barner
Blinco, J. P.
KIT – Die Forschungsuniversität in der Helmholtz-Gemeinschaft
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