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Acceptor Derivatization of the 4CzIPN TADF System: Color Tuning and Introduction of Functional Groups

Hundemer, Fabian; Reventlow, Lorenz Graf von; Leonhardt, Céline; Polamo, Mika; Nieger, Martin; Seifermann, Stefan M.; Colsmann, Alexander; Bräse, Stefan

Abstract:
We demonstrate modular modifications of the widely employed emitter 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN) by replacing one or both nitrile acceptors with oxadiazole groups via a tetrazole intermediate. This allows the introduction of various functional groups including halides, alkynes, alkenes, nitriles, esters, ethers and a protected amino acid while preserving the thermally activated delayed fluorescence (TADF) properties. The substituents control the emission maximum of the corresponding emitters, ranging between 472–527 nm, and show high solid-state photoluminescence quantum yields up to 85%. The TADF emission of two compounds, 4CzCNOXDtBu and 4CzdOXDtBu, a mono- and a bis-oxadiazole substituted 4CzIPN is characterized in detail by time- and temperaturedependent photoluminescence. Solution-processed OLEDs comprising 4CzCNOXDtBu and 4CzdOXDtBu show a significant blue-shift of the emission compared to the reference 4CzIPN, with external quantum efficiencies of 16%, 5.9% and 17% at 100 cdm⁻², respectively.


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000105978
Veröffentlicht am 20.02.2020
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1002/open.201900141
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Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Organische Chemie (IOC)
Institut für Toxikologie und Genetik (ITG)
Lichttechnisches Institut (LTI)
Materialwissenschaftliches Zentrum für Energiesysteme (MZE)
Zentrale Einrichtungen (Zentrale Einrichtungen)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsmonat/-jahr 12.2019
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 2191-1363, 2191-1363
KITopen-ID: 1000105978
HGF-Programm 47.01.01 (POF III, LK 01) Biol.Netzwerke u.Synth.Regulat. ITG+ITC
Erschienen in ChemistryOpen
Verlag Wiley-VCH Verlag
Band 8
Heft 12
Seiten 1413–1420
Bemerkung zur Veröffentlichung Gefördert durch den KIT-Publikationsfonds
Gefördert vom Ministerium für Wissenschaft, Forschung und Kunst Baden-Württemberg (MWK) im Rahmen des Open-Access-Förderprogramms "BW BigDIWA"
Vorab online veröffentlicht am 13.12.2019
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