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A more sustainable and highly practicable synthesis of aliphatic isocyanides

Waibel, K. A. 1; Nickisch, R. ORCID iD icon 2; Möhl, N. 2; Seim, R. 2; Meier, M. A. R. 1,2
1 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)


Synthesis protocols to convert N-formamides into isocyanides using three different dehydration reagents (i.e. p-toluenesulfonyl chloride (p-TsCl), phosphoryl trichloride (POCl3) and the combination of triphenylphosphane (PPh3) and iodine) were investigated and optimized, while considering the principles of green chemistry. Comparison of the yield and the E-factors of the different synthesis procedures revealed that, in contrast to the typically applied POCl3 or phosgene derivatives, p-TsCl was the reagent of choice for non sterically demanding aliphatic mono- or di-N-formamides (yields up to 98% and lowest E-factor 6.45). Apart from a significantly reduced E-factor, p-TsCl is cheap, offers a simplified reaction protocol and work-up, and is less toxic compared to other dehydration reagents. Thus, this procedure offers easier and greener access to aliphatic isocyanide functionalities.

Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000117605
Veröffentlicht am 09.03.2020
DOI: 10.1039/C9GC04070F
Zitationen: 36
Web of Science
Zitationen: 37
Zitationen: 39
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsjahr 2020
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 1463-9262, 1463-9270
KITopen-ID: 1000117605
HGF-Programm 47.01.01 (POF III, LK 01) Biol.Netzwerke u.Synth.Regulat. ITG+ITC
Erschienen in Green chemistry
Verlag Royal Society of Chemistry (RSC)
Band 22
Heft 3
Seiten 933–941
Vorab online veröffentlicht am 16.01.2020
Nachgewiesen in Dimensions
Web of Science
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