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Synthesis and structure confirmation of 2,4-disubstituted thiazole and 2,3,4-trisubstituted thiazole as thiazolium bromide salts

Hassan, A. A.; Mohamed, N. K.; Aly, A. A.; Tawfeek, H. N.; Bräse, S. 1,2; Nieger, M.
1 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

The synthesis of 4-substituted 2-(2-arylhydrazinyl)thiazol-3-ium bromides and 4-aryl-2-(substituted amino)-3-(phenylamino)thiazol-3-ium bromide derivatives in high yields from the interaction of mono- and di-substituted thiosemicarbazides with phenacyl bromide derivatives is reported. The synthesized products have been elucidated using various spectroscopic tools such as IR, NMR, and mass spectrometry. Also the structure of three of the obtained compounds have been confirmed using X-ray crystallographic analyses, which showed that compounds 2-[2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazinyl]-4-phenylthiazol-3-ium bromide and 4-phenyl-2,3-bis(phenylamino)thiazol-3-ium bromide crystals have a monoclinic shape and belonged to space group P21/c, whereas the crystals of 4-phenyl-2-(2-tosylhydrazinyl)thiazol-3-ium bromide show an orthorhombic shape with the space group Pbca


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000121330
Veröffentlicht am 20.07.2020
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1007/s00706-020-02640-3
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Dimensions
Zitationen: 8
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsjahr 2020
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 0026-9247, 0343-7329, 1434-4475
KITopen-ID: 1000121330
HGF-Programm 47.01.01 (POF III, LK 01) Biol.Netzwerke u.Synth.Regulat. ITG+ITC
Erschienen in Monatshefte für Chemie
Verlag Springer
Band 151
Seiten 1143-1152
Vorab online veröffentlicht am 18.06.2020
Nachgewiesen in Scopus
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