KIT | KIT-Bibliothek | Impressum | Datenschutz

Design and Synthesis of a [2.2]Paracyclophane‐based Planar Chiral Dirhodium Catalyst and its Applications in Cyclopropanation Reaction of Vinylarenes with α‐Methyl‐α‐Diazo Esters

Zippel, Christoph; Hassan, Zahid; Nieger, Martin; Bräse, Stefan

Abstract:
A planar chiral dirhodium paddlewheel complex Rh$_{2}$(S $_{p}$−PCP)$_{4}$ based on the [2.2]paracyclophane has been synthesized for the challenging cyclopropanation of venylarene derivatives with tert‐butyl α‐diazo propionates. The homobimetallic rhodium catalyst relies on the high steric demand and rigidity of [2.2]paracyclophane that favors the cyclopropanation of 1‐aryl substituted, 1,1‐disubstituted and benzannulated alkenes over β‐hydride migration at room temperature with high diastereoselectivity.

Open Access Logo


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000122660
Veröffentlicht am 13.08.2020
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1002/adsc.202000512
Scopus
Zitationen: 2
Web of Science
Zitationen: 2
Dimensions
Zitationen: 2
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT 3D Matter Made to Order (3DMM2O)
Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsdatum 19.08.2020
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 1615-4150, 1615-4169
KITopen-ID: 1000122660
HGF-Programm 47.01.01 (POF III, LK 01) Biol.Netzwerke u.Synth.Regulat. ITG+ITC
Erschienen in Advanced synthesis & catalysis
Verlag Wiley
Band 362
Heft 16
Seiten 3431-3436
Vorab online veröffentlicht am 14.07.2020
Nachgewiesen in Dimensions
Web of Science
Scopus
KIT – Die Forschungsuniversität in der Helmholtz-Gemeinschaft
KITopen Landing Page