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Synthesis of New Planar-Chiral Linked [2.2]Paracyclophanes-N-([2.2]-Paracyclophanylcarbamoyl)-4-([2.2]Paracyclophanylcarboxamide, [2.2]Paracyclophanyl-Substituted Triazolthiones and -Substituted Oxadiazoles

Aly, Ashraf A.; Bräse, Stefan; Hassan, Alaa A.; Mohamed, Nasr K.; El-Haleem, Lamiaa E. Abd; Nieger, Martin

Abstract:
The manuscript describes the synthesis of new racemic and chiral linked paracyclophane assigned as N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1$^{2}$-yl)carbamoyl)-5’-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1$^{2}$-yl)carboxamide. The procedure depends upon the reaction of 5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1$^{2}$-yl)hydrazide with 5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1$^{2}$-yl)isocyanate. To prepare the homochiral linked paracyclophane of a compound, the enantioselectivity of 5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1$^{2}$-yl)carbaldehyde (enantiomeric purity 60% ee), was oxidized to the corresponding acid, which on chlorination, gave the corresponding acid chloride of [2.2]paracyclophane. Following up on the same procedure applied for the preparation of racemic-carbamoyl and purified by HPLC purification, we succeeded to obtain the target Sp-Sp-N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1$^{2}$-yl)carbamoyl)-5’-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1$^{2}$-yl)carboxamide. Subjecting N-5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1$^{2}$-yl)hydrazide to various isothiocyanates, the corresponding paracyclophanyl-acylthiosemicarbazides were obtained. The latter compounds were then cyclized to a new series of 5-(1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-1$^{2}$-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thiones. ... mehr

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Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000122694
Veröffentlicht am 17.08.2020
Originalveröffentlichung
DOI: 10.3390/molecules25153315
Dimensions
Zitationen: 1
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsjahr 2020
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 1420-3049
KITopen-ID: 1000122694
HGF-Programm 47.01.01 (POF III, LK 01) Biol.Netzwerke u.Synth.Regulat. ITG+ITC
Erschienen in Molecules
Verlag MDPI
Band 25
Heft 15
Seiten Article: 3315
Bemerkung zur Veröffentlichung Gefördert durch den KIT-Publikationsfonds
Gefördert vom Ministerium für Wissenschaft, Forschung und Kunst Baden-Württemberg (MWK) im Rahmen des Open-Access-Förderprogramms "BW BigDIWA"
Vorab online veröffentlicht am 22.07.2020
Schlagwörter HPLC; chiral N-([2.2]-paracyclophanylcarbamoyl)-4-([2.2] paracyclophanylcarboxamide; hydrazinecarbothioamide-paracyclophanes; paracyclophanyl-1,2,4-triazol-3-thione; paracyclophanyl)-1,3,4-oxadiazoles
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