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Covalent cucurbit[7]uril-dye conjugates for sensing in aqueous saline media and biofluids

Hu, C. ORCID iD icon 1; Grimm, L. 1; Prabodh, A. ORCID iD icon 1; Baksi, A. 2; Siennicka, A. 1; Levkin, P. A. ORCID iD icon 3; Kappes, M. M. 2; Biedermann, F. 1
1 Institut für Nanotechnologie (INT), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Physikalische Chemie (IPC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
3 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

Non-covalent chemosensing ensembles of cucurbit[n]urils (CBn) have been widely used in proof-of-concept sensing applications, but they are prone to disintegrate in saline media, e.g. biological fluids. We show here that covalent cucurbit[7]uril–indicator dye conjugates are buffer- (10× PBS buffer) and saline-stable (up to 1.4 M NaCl) and allow for selective sensing of Parkinson's drug amantadine in human urine and saliva, where the analogous non-covalent CB7⊃dye complex is dysfunctional. The in-depth analysis of the covalent host–dye conjugates in the gas-phase, and deionized versus saline aqueous media revealed interesting structural, thermodynamic and kinetic effects that are of general interest for the design of CBn-based supramolecular chemosensors and systems. This work also introduces a novel high-affinity indicator dye for CB7 through which fundamental limitations of indicator displacement assays (IDA) were exposed, namely an impractical slow equilibration time. Unlike non-covalent CBn⊃dye reporter pairs, the conjugate chemosensors can also operate through a SN2-type guest–dye exchange mechanism, which shortens assay times and opens new avenues for tailoring analyte-selectivity.

Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Nanotechnologie (INT)
Institut für Physikalische Chemie (IPC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsdatum 07.11.2020
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 2041-6520, 2041-6539
KITopen-ID: 1000126491
HGF-Programm 43.21.04 (POF III, LK 01) Molecular Engineering
Weitere HGF-Programme 47.01.01 (POF III, LK 01) Biol.Netzwerke u.Synth.Regulat. ITG+ITC
Erschienen in Chemical science
Verlag Royal Society of Chemistry (RSC)
Band 11
Heft 41
Seiten 11142-11153
Vorab online veröffentlicht am 22.09.2020
Nachgewiesen in Web of Science
Scopus
Dimensions

Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000126491
Veröffentlicht am 22.11.2020
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1039/d0sc03079a
Scopus
Zitationen: 44
Web of Science
Zitationen: 39
Dimensions
Zitationen: 47
Seitenaufrufe: 197
seit 23.11.2020
Downloads: 237
seit 23.11.2020
Cover der Publikation
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