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Design, Synthesis, and Molecular Docking of Paracyclophanyl-Thiazole Hybrids as Novel CDK1 Inhibitors and Apoptosis Inducing Anti-Melanoma Agents

Aly, A. A.; Bräse, Stefan 1; Hassan, A. A.; Mohamed, N. K.; El-Haleem, Lamiaa E. A. 1,2; Nieger, M.; Morsy, N. M.; Alshammari, M. B.; Ibrahim, M. A. A.; Abdelhafez, E. M. N.
1 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

Three new series of paracyclophanyl-dihydronaphtho[2,3-d]thiazoles and paracyclophanyl-thiazolium bromides were designed, synthesized, and characterized by their spectroscopic data, along with X-ray analysis. One-dose assay results of anticancer activity indicated that 3a–e had the highest ability to inhibit the proliferation of different cancer cell lines. Moreover, the hybrids 3c–e were selected for five-dose analyses to demonstrate a broad spectrum of antitumor activity without apparent selectivity. Interestingly, series I compounds (Z)-N-substituted-4,9-dihydronaphtho[2,3-d]thiazol-3(2H)-yl)-4′-[2.2]paracyclophanylamide) that are carrying 1,4-dihydronaphthoquinone were more active as antiproliferative agents than their naphthalene-containing congeners (series II: substituted 2-(4′-[2.2]paracyclophanyl)hydrazinyl)-4-(naphth-2-yl)-thiazol-3-ium bromide hybrids) and (series III: 3-(4′-[2.2]paracyclophanyl)amido-2-(cyclopropylamino)-4-(naphth-2-yl)thiazol-3-ium bromide) toward the SK-MEL-5 melanoma cell line. Further antiproliferation investigations of 3c and 3e on the healthy, normal unaffected SK-MEL-5 cell line indicated their relative safety. ... mehr

Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsjahr 2020
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 1420-3049
KITopen-ID: 1000128367
HGF-Programm 47.01.01 (POF III, LK 01) Biol.Netzwerke u.Synth.Regulat. ITG+ITC
Erschienen in Molecules
Verlag MDPI
Band 25
Heft 23
Seiten Art.-Nr.: 5569
Bemerkung zur Veröffentlichung Gefördert durch den KIT-Publikationsfonds
Vorab online veröffentlicht am 27.11.2020
Schlagwörter paracyclophane; thiazole; apoptosis; CDK1; 1,4-naphthoquinone; antitumor; melanoma; molecular docking
Nachgewiesen in Scopus
Dimensions
Web of Science
Globale Ziele für nachhaltige Entwicklung Ziel 3 – Gesundheit und Wohlergehen

Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000128367
Veröffentlicht am 12.01.2021
Originalveröffentlichung
DOI: 10.3390/molecules25235569
Scopus
Zitationen: 23
Web of Science
Zitationen: 20
Dimensions
Zitationen: 21
Seitenaufrufe: 142
seit 13.01.2021
Downloads: 213
seit 18.01.2021
Cover der Publikation
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