Total synthesis of decarboxyaltenusin
Warmuth, Lucas
1; Weiß, Aaron 1; Reinhardt, Marco 1; Meschkov, Anna 2; Schepers, Ute 2; Podlech, Joachim
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1 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Toxikologie und Genetik (ITG), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
1; Weiß, Aaron 1; Reinhardt, Marco 1; Meschkov, Anna 2; Schepers, Ute 2; Podlech, Joachim
11 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Toxikologie und Genetik (ITG), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
Abstract:
The total synthesis of decarboxyaltenusin (5’-methoxy-6-methyl-[1,1’-biphenyl]-3,3’,4-triol), a toxin produced by various mold fungi, has been achieved in seven steps in a yield of 31% starting from 4-methylcatechol and 1-bromo-3,5-dimethoxybenzene, where the longest linear sequence consists of five steps. The key reaction was a palladium-catalyzed Suzuki coupling of an aromatic boronate with a brominated resorcin derivative.
| Zugehörige Institution(en) am KIT | Institut für Organische Chemie (IOC) Institut für Toxikologie und Genetik (ITG) |
| Publikationstyp | Zeitschriftenaufsatz |
| Publikationsdatum | 22.01.2021 |
| Sprache | Englisch |
| Identifikator | ISSN: 1860-5397, 2195-951X KITopen-ID: 1000130324 |
| Erschienen in | Beilstein Journal of Organic Chemistry |
| Verlag | Beilstein-Institut |
| Band | 17 |
| Seiten | 224-228 |
| Schlagwörter | biaryls; boronates; mycotoxins; polyketides; Suzuki coupling |
| Nachgewiesen in | Dimensions Web of Science Scopus |