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Fluorinated Azobenzenes Switchable with Red Light

Leistner, Anna-Lena 1; Kirchner, Susanne ORCID iD icon 1; Karcher, Johannes 1; Bantle, Tobias 1; Schulte, Mariam L. 1; Gödtel, Peter 1; Fengler, Christian ORCID iD icon 2; Pianowski, Zbigniew L. 1,3
1 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Technische Chemie und Polymerchemie (ITCP), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
3 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)


Molecular photoswitches triggered with red or NIR light are optimal for photomodulation of complex biological systems, including efficient penetration of the human body for therapeutic purposes (“therapeutic window”). Yet, they are rarely reported, and even more rarely functional under aqueous conditions. In this work, fluorinated azobenzenes are shown to exhibit efficient E→Z photoisomerization with red light (PSS660nm >75 % Z) upon conjugation with unsaturated substituents. Initially demonstrated for aldehyde groups, this effect was also observed in a more complex structure by incorporating the chromophore into a cyclic dipeptide with propensity for self-assembly. Under physiological conditions, the latter molecule formed a supramolecular material that reversibly changed its viscosity upon irradiation with red light. Our observation can lead to design of new photopharmacology agents or phototriggered materials for in vivo use.

Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000131892
Veröffentlicht am 23.08.2021
DOI: 10.1002/chem.202005486
Zitationen: 20
Web of Science
Zitationen: 19
Zitationen: 22
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Institut für Technische Chemie und Polymerchemie (ITCP)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsjahr 2021
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 0947-6539, 1521-3765
KITopen-ID: 1000131892
HGF-Programm 43.33.11 (POF IV, LK 01) Adaptive and Bioinstructive Materials Systems
Erschienen in Chemistry - A European Journal
Verlag John Wiley and Sons
Band 27
Heft 31
Seiten 8094-8099
Nachgewiesen in Dimensions
Web of Science
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