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The Diels-Alder Approach towards Cannabinoid Derivatives and Formal Synthesis of Tetrahydrocannabinol (THC)

Hurrle, Thomas 1; Gläser, Franziska 1; Bröhmer, Manuel C. 1; Nieger, Martin; Bräse, Stefan 1
1 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

Based on the Diels-Alder reaction of vinylchromenes with electron-poor dienophiles, we developed a strategy for the synthesis of tetrahydrocannabinol derivatives. Substituted vinyl chromenes could be converted with several dienophiles to successfully isolate several complex molecules. These molecules already contain the cannabinoid-like base structure and further processing of one such derivative led to a precursor of Δ$^{9}$-tetrahydrocannabinol. The most challenging step towards this precursor was an epoxidation step that was ultimately achieved via dimethyl dioxirane.


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000133846
Veröffentlicht am 14.06.2021
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1002/open.202000343
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Zitationen: 1
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsjahr 2021
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 2191-1363, 2191-1355
KITopen-ID: 1000133846
HGF-Programm 43.33.11 (POF IV, LK 01) Adaptive and Bioinstructive Materials Systems
Erschienen in ChemistryOpen
Verlag Wiley-VCH Verlag
Band 10
Heft 5
Seiten 587-592
Bemerkung zur Veröffentlichung Gefördert durch den KIT-Publikationsfonds
Vorab online veröffentlicht am 14.05.2021
Nachgewiesen in Web of Science
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