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The Diels-Alder Approach towards Cannabinoid Derivatives and Formal Synthesis of Tetrahydrocannabinol (THC)

Hurrle, Thomas 1; Gläser, Franziska 1; Bröhmer, Manuel C. 1; Nieger, Martin; Bräse, Stefan 1
1 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

Based on the Diels-Alder reaction of vinylchromenes with electron-poor dienophiles, we developed a strategy for the synthesis of tetrahydrocannabinol derivatives. Substituted vinyl chromenes could be converted with several dienophiles to successfully isolate several complex molecules. These molecules already contain the cannabinoid-like base structure and further processing of one such derivative led to a precursor of Δ$^{9}$-tetrahydrocannabinol. The most challenging step towards this precursor was an epoxidation step that was ultimately achieved via dimethyl dioxirane.


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000133846
Veröffentlicht am 14.06.2021
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsjahr 2021
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 2191-1363, 2191-1355
KITopen-ID: 1000133846
HGF-Programm 43.33.11 (POF IV, LK 01) Adaptive and Bioinstructive Materials Systems
Erschienen in ChemistryOpen
Verlag Wiley-VCH Verlag
Band 10
Heft 5
Seiten 587-592
Bemerkung zur Veröffentlichung Gefördert durch den KIT-Publikationsfonds
Vorab online veröffentlicht am 14.05.2021
Nachgewiesen in Web of Science
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