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Multigram‐Scale Kinetic Resolution of 4‐Acetyl[2.2]Paracyclophane Ru‐Catalyzed Enantioselective Hydrogenation: Accessing [2.2]Paracyclophanes with Planar and Central Chirality

Zippel, Christoph 1; Hassan, Zahid 1; Parsa, Ahmad Qais 1; Hohmann, Jens 1; Bräse, Stefan 1,2
1 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

[2.2]Paracyclophane (PCP) derivatives have been promising platforms to study the element of planar chirality and through-space electronic communications in π-stacked molecular systems. To access enantiomerically pure derivatives thereof, a kinetic resolution of 4-acetyl[2.2]-PCP employing a ruthenium-catalyzed enantioselective hydrogenation process was developed. This method can be performed on a multigram-scale and gives access to enantiomerically pure derivatives with planar and central chirality of (R$_{p}$)-4-acetyl-PCP (≥97% ee, 43%) and (S$_{p}$,S)-PCP derivatives (≥97% ee, 46%), which are useful intermediates for the synthesis of sterically demanding PCP-based ligand/catalyst systems and chiral synthons for engineering cyclophane-based chiroptical materials.


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000134595
Veröffentlicht am 01.07.2021
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1002/adsc.202001536
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Zitationen: 6
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsmonat/-jahr 06.2021
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 1615-4150, 1615-4169
KITopen-ID: 1000134595
HGF-Programm 43.33.11 (POF IV, LK 01) Adaptive and Bioinstructive Materials Systems
Erschienen in Advanced synthesis & catalysis
Verlag John Wiley and Sons
Band 363
Heft 11
Seiten 2861–2865
Vorab online veröffentlicht am 01.02.2021
Nachgewiesen in Web of Science
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