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Improved Strategies towards Conjugated Oligo Phenylene Ethynylenes

Hahn, Daniel

Abstract:

Konjugierte Stäbchenmoleküle stellen eine besondere Klasse von Makromolekülen dar. Aufgrund ihres konjugierten Rückgrats werden sie bezüglich elektronischer Anwendungen diskutiert und ihre Struktur-Eigenschafts-Beziehungen werden untersucht. Mehrere Syntheseverfahren zu derartigen uniformen Oligomeren wurden bereits publiziert, aber nur wenige konzentrieren sich dabei auf Sequenzdefinition. Das etablierte iterative Synthesekonzept basiert auf der Sonogashira Kupplung und anschließender Entschützung einer Dreifachbindung, jedoch ist die Aufreinigung wegen unvermeidbarer Nebenreaktionen erschwert.
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Abstract (englisch):

Conjugated rod-like oligomers, like oligo(1,4 phenylene ethynylene)s (OPEs), represent a unique class of macromolecules. Due to their extended π-conjugated backbone, they are discussed in terms of electronic applications, and thus, investigated regarding structure-property-relationships. Several procedures for the synthesis of uniform OPEs were reported, but only a few focus on sequence-definition. The established iterative synthesis concept is based on Sonogashira coupling followed by deprotection of a triple bond. Purification is challenging, also due to practically unavoidable side reactions.
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Volltext §
DOI: 10.5445/IR/1000143310
Veröffentlicht am 29.03.2022
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Hochschulschrift
Publikationsdatum 29.03.2022
Sprache Englisch
Identifikator KITopen-ID: 1000143310
Verlag Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
Umfang X, 195 S.
Art der Arbeit Dissertation
Fakultät Fakultät für Chemie und Biowissenschaften (CHEM-BIO)
Institut Institut für Organische Chemie (IOC)
Prüfungsdatum 15.12.2021
Schlagwörter Oligomer, sequence-defined, uniform, decarboxylative coupling, oligo(1,4-phenylene ethynylene)s
Referent/Betreuer Meier, Michael A. R.
KIT – Die Forschungsuniversität in der Helmholtz-Gemeinschaft
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