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Functionalized C$_3$-Symmetric Building Blocks—The Chemistry of Triaminotrimesic Acid

Schmidt, Lisa 1; Wagner, Danny 1; Nieger, Martin; Bräse, Stefan 1,2
1 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

A series of C$_3$-symmetric fully substituted benzenes were prepared based on alkyl triamino-benzene-tricarboxylates. Starting with a one step-synthesis, the alkyl triamino-benzene-tricarboxylates were synthesized using the corresponding cyanoacetates. The reactivity of these electronically sophisticated compounds was investigated by the formation of azides, the click reaction of the azides and a Sandmeyer-like reaction. Caused by the low stability of triaminobenzenes, direct N-alkylation was rarely reported. The use of the stable alkyl triamino-benzene-tricarboxylates allowed us total N-alkylation under standard alkylation conditions. The molecular structures of the C$_3$-symmetric structures have been corroborated by an X-ray analysis.


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000149223
Veröffentlicht am 01.08.2022
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsjahr 2022
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 1420-3049
KITopen-ID: 1000149223
HGF-Programm 43.33.11 (POF IV, LK 01) Adaptive and Bioinstructive Materials Systems
Erschienen in Molecules
Verlag MDPI
Band 27
Heft 14
Seiten Art.-Nr.: 4369
Bemerkung zur Veröffentlichung Gefördert durch den KIT-Publikationsfonds
Vorab online veröffentlicht am 07.07.2022
Nachgewiesen in Web of Science
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