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Synthesis of N-(2,4-dinitrophenyl) derivatives of D-ribosylamines; unexpected reaction and hydrolysis products

Anson, Christopher E. 1; Briggs, Josie C.; Haines, Alan H. ; Molinier, Michel
1 Institut für Anorganische Chemie (AOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

Reaction of 2,3-O-isopropylidene-d-ribofuranosylamine with 2,4-dinitrofluorobenzene afforded the crystalline 2,3-O-isopropylidene-N-(2,4-dinitrophenyl)-β-d-ribofuranosylamine (3) and a 1:1 crystalline complex of 2,3-O-isopropylidene-N-(2,4-dinitrophenyl-α-d-ribofuranosylamine and 2,3-O-isopropylidene-β-d-ribofuranose; controlled acidic hydrolysis of 3 afforded N-(2,4-dinitrophenyl-α-d-ribopyranosylamine and not the expected β-d-furanosylamine derivative. The structures of the new compounds were confirmed by NMR spectroscopy and X-ray crystallography.


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000150258
Veröffentlicht am 31.08.2022
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1016/j.carres.2022.108564
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Dimensions
Zitationen: 1
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Anorganische Chemie (AOC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsmonat/-jahr 06.2022
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 0008-6215
KITopen-ID: 1000150258
Erschienen in Carbohydrate Research
Verlag Elsevier
Band 516
Seiten Art.-Nr.: 108564
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