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Scope of tetrazolo[1,5-a] quinoxalines in CuAAC reactions for the synthesis of triazoloquinoxalines, imidazoloquinoxalines, and rhenium complexes thereof

Holzhauer, Laura 1; Liagre, Chloé 1; Fuhr, Olaf ORCID iD icon 2,3; Jung, Nicole 1,3,4; Bräse, Stefan 1,4
1 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Nanotechnologie (INT), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
3 Karlsruhe Nano Micro Facility (KNMF), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
4 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

The conversion of tetrazolo[1,5-a]quinoxalines to 1,2,3-triazoloquinoxalines and triazoloimidazoquinoxalines under typical conditions of a CuAAC reaction has been investigated. Derivatives of the novel compound class of triazoloimidazoquinoxalines (TIQ) and rhenium(I) triazoloquinoxaline complexes as well as a new TIQ rhenium complex were synthesized. As a result, a small 1,2,3-triazoloquinoxaline library was obtained and the method could be expanded towards 4-substituted tetrazoloquinoxalines. The compatibility of various aliphatic and aromatic alkynes towards the reaction was investigated and the denitrogenative annulation towards imidazoloquinoxalines could be observed as a competing reaction depending on the alkyne concentration and the substitutions at the quinoxaline.


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000150622
Veröffentlicht am 29.09.2022
Originalveröffentlichung
DOI: 10.3762/bjoc.18.111
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Zitationen: 3
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Nanotechnologie (INT)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Karlsruhe Nano Micro Facility (KNMF)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsdatum 24.08.2022
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 1860-5397
KITopen-ID: 1000150622
HGF-Programm 43.32.01 (POF IV, LK 01) Molecular Materials Basis for Optics & Photonics
Erschienen in Beilstein Journal of Organic Chemistry
Verlag Beilstein-Institut
Band 18
Seiten 1088–1099
Schlagwörter ELN; SCXD
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