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Highly Fluorinated Peptide Probes with Enhanced In Vivo Stability for $^{19}$F‐MRI

Meng, Beibei 1; Grage, Stephan L. ORCID iD icon 2; Babii, Oleg 2; Takamiya, Masanari 3; MacKinnon, Neil ORCID iD icon 4,5; Schober, Tim 1; Hutskalov, Illia 1; Nassar, Omar 5; Afonin, Sergii 2; Koniev, Serhii 2; Komarov, Igor V.; Korvink, Jan G. 5; Strähle, Uwe 3; Ulrich, Anne S. 1,2
1 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Biologische Grenzflächen (IBG), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
3 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
4 Karlsruhe Nano Micro Facility (KNMF), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
5 Institut für Mikrostrukturtechnik (IMT), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)


A labeling strategy for in vivo $^{19}$F-MRI (magnetic resonance imaging) based on highly fluorinated, short hydrophilic peptide probes, is developed. As dual-purpose probes, they are functionalized further by a fluorophore and an alkyne moiety for bioconjugation. High fluorination is achieved by three perfluoro-tert-butyl groups, introduced into asparagine analogues by chemically stable amide bond linkages. d-amino acids and β-alanine in the sequences endow the peptide probes with low cytotoxicity and high serum stability. This design also yielded unstructured peptides, rendering all 27 $^{19}$F substitutions chemically equivalent, giving rise to a single $^{19}$F-NMR resonance with <10 Hz linewidth. The resulting performance in $^{19}$F-MRI is demonstrated for six different peptide probes. Using fluorescence microscopy, these probes are found to exhibit high stability and long circulation times in living zebrafish embryos. Furthermore, the probes can be conjugated to bovine serum albumin with only amoderate increase in $^{19}$F-NMR linewidth to ≈30 Hz. Overall, these peptide probes are hence suitable for in vivo $^{19}$F-MRI applications.

Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000150903
Veröffentlicht am 23.09.2022
DOI: 10.1002/smll.202107308
Zitationen: 5
Zitationen: 6
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische Grenzflächen (IBG)
Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Mikrostrukturtechnik (IMT)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Karlsruhe Nano Micro Facility (KNMF)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsdatum 13.10.2022
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 1613-6810, 1613-6829
KITopen-ID: 1000150903
HGF-Programm 47.14.01 (POF IV, LK 01) Molekular Information Processing in Cellular Systems
Weitere HGF-Programme 43.35.02 (POF IV, LK 01) Functionality of Soft Matter and Biomolecular Systems
Erschienen in Small
Verlag John Wiley and Sons
Band 18
Heft 41
Seiten Art.Nr. 2107308
Projektinformation HISCORE (EU, H2020, 951459)
Vorab online veröffentlicht am 08.09.2022
Schlagwörter KNMF proposal 2021-026-030530, Technology: NMR
Nachgewiesen in Scopus
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