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Twisting of Porphyrin by Assembly in a Metal‐Organic Framework yielding Chiral Photoconducting Films for Circularly‐Polarized‐Light Detection

Li, Chun 1; Schopmans, Henrik 2; Langer, Lukas 3; Marschner, Stefan 3; Chandresh, Abhinav 1; Bürck, Jochen 4; Tsuchiya, Youichi; Chihaya, Adachi; Wenzel, Wolfgang 2; Bräse, Stefan 3,5; Kozlowska, Mariana ORCID iD icon 2; Heinke, Lars 1
1 Institut für Funktionelle Grenzflächen (IFG), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Nanotechnologie (INT), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
3 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
4 Institut für Biologische Grenzflächen (IBG), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
5 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

While materials based on organic molecules usually have either superior optoelectronic or superior chiral properties, the combination of both is scarce. Here, a crystalline chiroptical film based on porphyrin with homochiral side groups is presented. While the dissolved molecule has a planar, thus, achiral porphyrin core, upon assembly in a metal–organic framework (MOF) film, the porphyrin core is twisted and chiral. The close packing and the crystalline order of the porphyrin cores in the MOF film also results in excellent optoelectronic properties. By exciting the Soret band of porphyrin, efficient photoconduction with a high On-Off-ratio is realized. More important, handedness-dependent circularly-polarized-light photoconduction with a dissymmetry factor g of 4.3×10$^{−4}$ is obtained. We foresee the combination of such assembly-induced chirality with the rich porphyrin chemistry will enable a plethora of organic materials with exceptional chiral and optoelectronic properties.


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000155476
Veröffentlicht am 02.02.2023
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1002/anie.202217377
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Zitationen: 11
Dimensions
Zitationen: 13
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische Grenzflächen (IBG)
Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Funktionelle Grenzflächen (IFG)
Institut für Nanotechnologie (INT)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsjahr 2023
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 1433-7851, 0570-0833, 1521-3773
KITopen-ID: 1000155476
HGF-Programm 43.31.01 (POF IV, LK 01) Multifunctionality Molecular Design & Material Architecture
Weitere HGF-Programme 43.33.11 (POF IV, LK 01) Adaptive and Bioinstructive Materials Systems
47.14.01 (POF IV, LK 01) Molekular Information Processing in Cellular Systems
Erschienen in Angewandte Chemie - International Edition
Verlag John Wiley and Sons
Band 62
Heft 10
Seiten Art.-Nr.: e202217377
Vorab online veröffentlicht am 14.12.2022
Schlagwörter BINOL, Chiral Porphyrin, Circularly Polarized Light, Metal-Organic Frameworks, Photodetectors
Nachgewiesen in Web of Science
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