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Synthesis of Non‐centrosymmetric Dipolar 4,4′‐Bipyridines: Potential Molecular Tectons for Programmed Assembly of Supramolecular Systems

Kühner, Hannes ORCID iD icon 1; Leyen, Louis 1; Hassan, Zahid 1; Wöll, Christof 2; Bräse, Stefan 1,3
1 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Funktionelle Grenzflächen (IFG), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
3 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

In this report, we describe a modular synthesis approach towards a new series of non-centrosymmetric, dipolar 4,4′-bipyridines bearing 2,6- and 3,5-functionalized pyridyl moieties at the peripheries. Central to our strategy is the selective substitution on only one pyridyl motif that could contain electron-donating (−CH$_3$) or electron-withdrawing (−F, −Cl, −CF$_3$) groups which causes electronic/steric effects on one nitrogen atom in 4,4′-bipyridines. This synthetic protocol was further applied to prepare azo-functionalized (−N=N−) asymmetric bipyridines and non-centrosymmetric 4,4′-bipyridine N-oxide scaffolds, which overcome the synthetic hurdles oxidizing 4,4′-bipyridines to N-monoxides selectively at only one pyridine. Compared to the conventional symmetrical bipyridines, the dipolar non-centrosymmetric molecular tectons pave the way for the realization of non-centrosymmetric supramolecular assemblies because of the difference in the binding energy of the pyridyl nitrogen atoms.


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000155736
Veröffentlicht am 10.02.2023
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1002/cplu.202200425
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Zitationen: 1
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Funktionelle Grenzflächen (IFG)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsdatum 11.01.2023
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 2192-6506
KITopen-ID: 1000155736
HGF-Programm 43.33.11 (POF IV, LK 01) Adaptive and Bioinstructive Materials Systems
Erschienen in ChemPlusChem
Verlag John Wiley and Sons
Band 88
Heft 1
Seiten Art.-Nr.: e202200425
Vorab online veröffentlicht am 07.12.2022
Schlagwörter Modular synthesis, Building–blocks strategy, Non-centrosymmetric 4,4′-bipyridines, Molecular Tectonics, Pyridine N-oxidation, Palladium catalysis
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