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Imidazolyl‐Substituted Benzo‐ and Naphthodithiophenes as Precursors for the Synthesis of Transient Open‐Shell Quinoids

Hou, Peng; Peschtrich, Sebastian; Feuerstein, Wolfram 1; Schoch, Roland; Hohloch, Stephan; Breher, Frank 1; Paradies, Jan
1 Institut für Anorganische Chemie (AOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

The synthesis of three novel imidazolyl-substituted sulfur-containing heteroacenes is reported. These heteroacenes consisting of annelated benzo- and naphthothiophenes serve as precursors for the generation of open-shell quinoid heteroacenes by oxidation with alkaline ferric cyanide. Spectroscopic and computational experiments support the formation of reactive open-shell quinoids, which, however, quickly produce paramagnetic polymeric material.


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000155739
Veröffentlicht am 10.02.2023
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1002/open.202300003
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Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Anorganische Chemie (AOC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsmonat/-jahr 11.2023
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 2191-1363, 2191-1355
KITopen-ID: 1000155739
Erschienen in ChemistryOpen
Verlag Wiley-VCH Verlag
Band 12
Heft 11
Seiten Art.-Nr.: e202300003
Vorab online veröffentlicht am 26.01.2023
Schlagwörter density functional theory, heteroacene, quinoid, thiophene, UV/vis spectroscopy
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