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Pseudo‐ Para ‐Substituted [2.2]Paracyclophanes for Hole Transport in Perovskite Solar Cells

Otterbach, Steffen A. 1; Elsing, David 2; Schulz, Alexander D. ORCID iD icon 3,4; Tappert, Henrik 1; Wenzel, Wolfgang 2; Kozlowska, Mariana ORCID iD icon 2; Röhm, Holger ORCID iD icon 3,4; Bräse, Stefan 1,4,5
1 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Nanotechnologie (INT), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
3 Lichttechnisches Institut (LTI), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
4 Materialwissenschaftliches Zentrum für Energiesysteme (MZE), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
5 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract (englisch):

2,2′,7,7′-Tetrakis(N,N-di-p-methoxyphenylamine)−9,9′-spirobifluorene (spiro-OMeTAD) is the prevalent hole transport layer in perovskite solar cells (PSCs) with regular device architecture. Yet, its spirobifluorene core and multistep synthesis make it rather expensive. For the further technological success of PSCs, novel scalable and inexpensive alternative hole transport layers are needed. Herein, a study of the structure-property relations of pseudo-para-substituted [2.2]paracyclophanes is presented. Eight different hole transport materials are synthesized via double CH activation, eliminating metal-containing substituents for cross-coupling reactions. The ionization potentials (IPs) of the disubstituted paracyclophanes (DiPCPs) are examined by photoelectron spectroscopy in air, cyclic voltammetry and theoretical calculations. Through variation of donor groups and π-linkers, IPs that span a range from 5.14 to 5.86 eV are achieved, demonstrating high customizability. From the eight novel materials, five showed good solubility and are implemented into PSCs. The solar cells with a hole transport layer of undoped 4,16-di(4-(2-thienyl)-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline)[2.2]paracyclophane (DiPCP-2) exhibit a power conversion efficiency of 12.7% ± 0.4%. ... mehr


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000164782
Veröffentlicht am 23.11.2023
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1002/adfm.202309226
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Web of Science
Zitationen: 1
Dimensions
Zitationen: 2
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Nanotechnologie (INT)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Lichttechnisches Institut (LTI)
Materialwissenschaftliches Zentrum für Energiesysteme (MZE)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsmonat/-jahr 11.2024
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 1616-301X, 1616-3028
KITopen-ID: 1000164782
HGF-Programm 38.01.02 (POF IV, LK 01) Materials and Interfaces
Erschienen in Advanced Functional Materials
Verlag Wiley-VCH Verlag
Band 34
Heft 47
Projektinformation EXC 2082; 3DMM2O (DFG, DFG EXSTRAT, EXC 2082/1)
KeraSolar (ZEISS-STFG, 201830 (intern))
Vorab online veröffentlicht am 10.11.2023
Schlagwörter density functional theory, hole transport materials, perovskite solar cells, paracyclophanes
Nachgewiesen in Web of Science
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Dimensions
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