KIT | KIT-Bibliothek | Impressum | Datenschutz

Selective Recognition of Aromatic Amino Acids by a Molecular Cleft in Water

Keller, Joël F.; Valášek, Michal 1; Mayor, Marcel 1
1 Institut für Nanotechnologie (INT), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

The development of water-soluble hosts for the selective recognition of aromatic amino acids is highly desirable and may serve as a tool to facilitate drug discovery and enable fabrication of sensors for point-of-care monitoring in the context of phenylketonuria disease. This paper presents the synthesis and characterization of a water-soluble molecular cleft which is demonstrated to selectively bind aromatic amino acid guests over other amino acids in aqueous medium, favoring ʟ-Trp over ʟ-Phe and ʟ-Tyr by a factor of approximately five. Host/guest-interaction forces were studied by 1H-NMR titrations complemented by fluorescence titrations and isothermal titration calorimetry. The here presented results provide a starting point for future optimizations in our efforts to selectively identify and quantify individual aromatic amino acids in aqueous medium.

Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Nanotechnologie (INT)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsmonat/-jahr 02.2024
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 0018-019X, 1522-2675
KITopen-ID: 1000168332
HGF-Programm 43.32.01 (POF IV, LK 01) Molecular Materials Basis for Optics & Photonics
Erschienen in Helvetica Chimica Acta
Verlag John Wiley and Sons
Band 107
Heft 2
Seiten Art.-Nr.: e202300221
Bemerkung zur Veröffentlichung Diese Publikation hat keinen Bezug zu KNMF.
Vorab online veröffentlicht am 10.01.2024
Schlagwörter host-guest systems, amino acids, molecular recognition, receptors, water chemistry
Nachgewiesen in OpenAlex
Web of Science
Scopus
Dimensions
Globale Ziele für nachhaltige Entwicklung Ziel 6 – Sauberes Wasser und Sanitär-Einrichtungen

Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000168332
Veröffentlicht am 15.02.2024
Seitenaufrufe: 77
seit 15.02.2024
Downloads: 43
seit 19.02.2024
Cover der Publikation
KIT – Die Forschungsuniversität in der Helmholtz-Gemeinschaft
KITopen Landing Page