Reversing the stereoselectivity of intramolecular [2+2] photocycloaddition utilizing cucurbit[8]uril as a molecular flask
Qiu, Xujun 1; Seibert, Jasmin 1; Fuhr, Olaf
2,3; Biedermann, Frank 2; Bräse, Stefan 1,4
1 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Nanotechnologie (INT), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
3 Karlsruhe Nano Micro Facility (KNMF), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
4 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2,3; Biedermann, Frank 2; Bräse, Stefan 1,41 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Nanotechnologie (INT), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
3 Karlsruhe Nano Micro Facility (KNMF), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
4 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
Abstract:
Macrocyclic hosts, such as cucurbit[8]uril (CB8), can significantly influ-
ence the outcomes of chemical reactions involving encapsulated reac-
tive guests. In this study, we demonstrate that CB8 completely reverses
the stereoselectivity of intramolecular [2+2] photo-cycloaddition reac-
tions. Notably, it was also found that CB8 can trigger the unreactive
diene to be reactive.
ence the outcomes of chemical reactions involving encapsulated reac-
tive guests. In this study, we demonstrate that CB8 completely reverses
the stereoselectivity of intramolecular [2+2] photo-cycloaddition reac-
tions. Notably, it was also found that CB8 can trigger the unreactive
diene to be reactive.
| Zugehörige Institution(en) am KIT | Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS) Institut für Nanotechnologie (INT) Institut für Organische Chemie (IOC) Karlsruhe Nano Micro Facility (KNMF) |
| Publikationstyp | Zeitschriftenaufsatz |
| Publikationsdatum | 19.03.2024 |
| Sprache | Englisch |
| Identifikator | ISSN: 1359-7345, 0022-4936, 0009-241X, 1364-548X, 2050-5620, 2050-5639 KITopen-ID: 1000169550 |
| Erschienen in | Chemical Communications |
| Verlag | Royal Society of Chemistry (RSC) |
| Band | 60 |
| Heft | 24 |
| Seiten | 3267–3270 |
| Vorab online veröffentlicht am | 02.02.2024 |
| Nachgewiesen in | Scopus Web of Science Dimensions |