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Key role of cycloalkyne nature in alkyne-dye reagents for enhanced specificity of intracellular imaging by bioorthogonal bioconjugation

Vidyakina, Alexandra A.; Silonov, Sergey A.; Govdi, Anastasia I.; Ivanov, Alexander Yu; Podolskaya, Ekaterina P.; Balova, Irina A.; Bräse, Stefan 1,2; Danilkina, Natalia A.
1 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

Conjugates of benzothiophene-fused azacyclononyne BT9N-NH$_2$ with fluorescent dyes were developed
to visualise azidoglycans intracellularly. The significance of the cycloalkyne core was demonstrated by
comparing new reagents with DBCO- and BCN-dye conjugates. To reduce non-specificity during intra-
cellular bioconjugation using SPAAC, less reactive BT9N-dye reagents are preferred over highly reactive
DBCO- and BCN-dye conjugates.


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000172800
Veröffentlicht am 25.07.2024
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsmonat/-jahr 07.2024
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 1477-0520, 1477-0539
KITopen-ID: 1000172800
Erschienen in Organic & Biomolecular Chemistry
Verlag Royal Society of Chemistry (RSC)
Vorab online veröffentlicht am 03.07.2024
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