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Synthesis of Substituted Triazole-Pyrazole Hybrids using Triazenopyrazoles Precursors

Graessle, Simone; Holzhauer, Laura; Wippert, Nicolai ; Fuhr, olaf ORCID iD icon 1; Nieger, Martin; Jung, Nicole ORCID iD icon 2; Bräse, Stefan ORCID iD icon 2
1 Institut für Nanotechnologie (INT), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Organische Chemie (IOC), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

A synthesis route to access triazole-pyrazole hybrids via pyrazolotriazenes was
developed. Contrary to existing methods, this route allows the facile N-functionalization
of the pyrazole before the attachment of the triazole unit via a copper-catalyzed azide-
alkyne cycloaddition. The developed methodology was used to synthesize a library of
over fifty novel multi-substituted pyrazole-triazole hybrids. We could also demonstrate
a one-pot strategy that renders the isolation of potentially hazardous azides obsolete.
In addition, the compatibility of the method with solid-phase synthesis was shown
exemplarily.


Volltext §
DOI: 10.5445/IR/1000173726
Veröffentlicht am 26.08.2024
Originalveröffentlichung
DOI: 10.26434/chemrxiv-2024-4j0rx
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Nanotechnologie (INT)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Forschungsbericht/Preprint
Publikationsjahr 2024
Sprache Englisch
Identifikator KITopen-ID: 1000173726
HGF-Programm 43.33.11 (POF IV, LK 01) Adaptive and Bioinstructive Materials Systems
Verlag American Chemical Society (ACS)
Umfang 15
Vorab online veröffentlicht am 14.02.2024
Nachgewiesen in Dimensions
OpenAlex
Relationen in KITopen
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