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Highly Selective Electrosynthesis of 1 H -1-Hydroxyquinol-4-ones–Synthetic Access to Versatile Natural Antibiotics

Prenzel, Tobias; Schwarz, Nils; Hammes, Jasmin; Krähe, Franziska; Pschierer, Sarah; Winter, Johannes; Gálvez-Vázquez, María de Jesús; Schollmeyer, Dieter; Waldvogel, Siegfried R. 1
1 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

1H-1-Hydroxyquinolin-4-ones represent a broad class of biologically active heterocycles having an exocyclic N,O motif. Electrosynthesis offers direct, highly selective, and sustainable access to 1-hydroxyquinol-4-ones by nitro reduction. A versatile synthetic route starting from easily accessible 2-nitrobenzoic acids was established. The broad applicability of this protocol was demonstrated on 26 examples with up to 93% yield, highlighted by the naturally occurring antibiotics Aurachin C and HQNO. The practicability and technical relevance were underlined by multigram scale electrolysis.

Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsdatum 18.10.2024
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 1083-6160, 1520-586X
KITopen-ID: 1000176044
Erschienen in Organic Process Research & Development
Verlag American Chemical Society (ACS)
Band 28
Heft 10
Seiten 3922–3928
Vorab online veröffentlicht am 24.09.2024
Nachgewiesen in Scopus
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Web of Science
Dimensions
Globale Ziele für nachhaltige Entwicklung Ziel 2 – Kein Hunger

Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000176044
Veröffentlicht am 07.11.2024
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1021/acs.oprd.4c00337
Scopus
Zitationen: 1
Web of Science
Zitationen: 1
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seit 19.11.2024
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Cover der Publikation
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