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Electrochemical Dehydration of Sulfonic Acids to Their Anhydrides

Lunghi, Enrico; van Koten, Annemijn M.; Schneider, Johannes; Waldvogel, Siegfried R. 1,2
1 Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
2 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

We developed an electrochemical method for sulfonic anhydride synthesis and one-pot derivatization into sulfonamides and mesylates under mild conditions. Aliphatic sulfonic anhydrides were electrogenerated in up to a 74% yield. Since isolating these moisture-sensitive intermediates is challenging, the in situ-generated sulfonic anhydrides were directly converted into sulfonamides or alkyl sulfonates using amines or alcohols, respectively. This scalable process enables the synthesis of various nitrogen- and oxygen-based products in the multigram range.


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000184387
Veröffentlicht am 01.09.2025
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1021/acs.joc.5c01155
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Zitationen: 1
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsdatum 05.09.2025
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 0022-3263, 1520-6904
KITopen-ID: 1000184387
Erschienen in The Journal of Organic Chemistry
Verlag American Chemical Society (ACS)
Band 90
Heft 35
Seiten 12259–12264
Vorab online veröffentlicht am 22.08.2025
Nachgewiesen in Web of Science
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