Design and Synthesis of Novel Chromophores for Application in Biology and Materials Sciences

Die vorliegende Dissertation beschreibt das Design, die Synthese sowie die photophysikalische Charakterisierung neuartiger lichtemittierender Materialien, deren Emission den Bereich von Grün bis in den nahen Infrarotbereich (NIR) abdeckt und die sowohl für OLED-Technologien als auch für potenzielle biologische Anwendungen relevant sind.
Im ersten Teil werden neue Multi-Resonanz-TADF-Emitter auf Basis des DiKTa-Grundgerüstes untersucht, die zu grün emittierenden Materialien mit erhöhter Farbreinheit sowie Effizienzen von bis zu 22,5 % in OLEDs führen. Diese Ergebnisse zeigen, dass Modifikationen in der Donor-Konformation eine gezielte Anpassung der optoelektronischen Eigenschaften ermöglichen. ... mehrIn einem weiteren Projekt wurde der Multi-Resonanz-TADF-Emitter tBuInPzQ entworfen und synthetisiert, welcher ein kleines Molgewicht und in dotierten Filmen orange Emission bei 587 nm und eine Photolumineszenz-Quantenausbeute (PLQY) von 74 % aufweist. Darüber hinaus umfasst diese Arbeit die Entwicklung zweier neuartiger Donor-Akzeptor-Emitter mit NIR-Emission und erweitert damit den zugänglichen spektralen Bereich in Richtung biologisch relevanter Wellenlängen.
Zusätzlich wurde eine photoinduzierte Reaktion donor­substituierter Cyclobutendione zu orange bis rot fluoreszierenden Maleimiden entdeckt und optimiert, wodurch ein schneller und unkomplizierter Syntheseweg zu dieser Chromophorklasse bereitgestellt wird. Abschließend wurde eine systematische Untersuchung halogenierter Isophthalonitrile (X-IPN; X = F, Cl, Br, I) hinsichtlich ihrer Raumtemperatur-Phosphoreszenz (RTP) durchgeführt. Pristine Materialien zeigen RTP-Lebensdauern von bis zu 380 ms, während dotierte Systeme Lebensdauern von bis zu 580 ms erreichen.
Insgesamt präsentiert diese Dissertation eine Reihe strukturell diverser Emitter und synthetischer Strategien, die die verfügbare Palette an Chromophoren für optoelektronische und biologisch relevante photophysikalische Anwendungen erweitern.

This thesis reports the design, synthesis, and photophysical characterization of novel light-emitting materials spanning the green to near-infrared (NIR) spectral region, with relevance to OLED technologies and potential biological applications.
The work first explores new multi-resonance TADF emitters based on the DiKTa core, leading to green-emitting materials that enable OLED devices with improved high color purity and external quantum efficiencies of up to 22.5%. These results demonstrate the effectiveness of conformational modifications within the DiKTa framework for tuning emission properties and device performance. ... mehrIn a second direction, a small MR-TADF emitter, tBuInPzQ, was synthesized and exhibits orange emission at 587 nm with a photoluminescence quantum yield (PLQY) of 74% in doped thin films. The scope of this work further includes the development of two novel donor–acceptor emitters with NIR emission, expanding the accessible emission range toward biologically relevant wavelengths.
Additionally, a photoinduced transformation of donor-decorated cyclobutenediones into orange to red fluorescent maleimides was discovered and optimized, providing a rapid and convenient synthetic route to this class of chromophores. Finally, a systematic study of halogenated isophthalonitriles (X-IPN, X = F, Cl, Br, I) was conducted to investigate room-temperature phosphorescence (RTP). Pristine materials exhibit RTP lifetimes of up to 380 ms, while doped materials achieve lifetimes of up to 580 ms.
Overall, this thesis displays a set of structurally diverse emitters and synthetic strategies that broaden the palette of available chromophores for optoelectronic and bio-relevant photophysical applications.