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Direct Electrochemical Synthesis of Tetrahydroisoquinolines through Shono-Type Oxidation

Moeller, Finn; Waldvogel, Siegfried R. 1
1 Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS), Karlsruher Institut für Technologie (KIT)

Abstract:

Direct electrochemical access to the valuable tetrahydroisoquinoline scaffold has been developed. In a simple undivided setup using inexpensive, reusable electrodes, amides are transformed via Shono-type oxidation into multisubstituted tetrahydroisoquinolines. A broad scope with 34 examples containing electron-poor and heterocyclic substrates was synthesized. Additionally, access to the benzazepine scaffold could also be realized in this way.


Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000195270
Veröffentlicht am 15.07.2026
Originalveröffentlichung
DOI: 10.1021/acs.orglett.6c01513
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsjahr 2026
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 1523-7060, 1523-7052
KITopen-ID: 1000195270
Erschienen in Organic Letters
Verlag American Chemical Society (ACS)
Vorab online veröffentlicht am 07.07.2026
Nachgewiesen in OpenAlex
KIT – Die Universität in der Helmholtz-Gemeinschaft
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