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Photoredoxkatalytische Pentafluorsulfanylierungen und Halogenierungen – Selektive Aktivierung von Schwefelhexafluorid und Trichlorfluormethan

Rombach, David

Abstract:
Fluorierte Verbindung nehmen eine besondere Rolle im Kontext moderner Hochleistungsmaterialien wie pharmazeutischer Wirkstoffe, Agrochemikalien oder optoelektronischer Materialien ein. Die besondere Stellung des Elements Fluor im Periodensystem bedingt eine Chemie dramatischer Gegensätze zwischen extremer Reaktivität und vollständiger Inertheit. Die Einführung fluorierter funktioneller Gruppen in organische Moleküle vermag auf einzigartige Weise die physikalisch-chemischen und pharmakologischen Eigenschaften zu verändern. Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich im Hauptteil mit der selektiven Aktivierung des ungiftigen Schwefelhexafluorid zur Einführung der Pentafluorsulfanylgruppe in alpha-substituierte Styrole unter Verwendung von Licht als Energiequelle. ... mehr

Abstract (englisch):
Fluorinated molecules play a key role in modern functional materials like pharmaceuticals, agrochemicals or optoelectronic materials. The unique position of the element fluorine in the periodic table of the elements, promises a chemistry between extreme reactivity and full inertness. The introduction of fluorinated functional groups into small organic molecules induces dramatic changes in the physicochemical as well as the pharmaceutical profile. This work investigates a new method of selective activation of sulfur hexafluoride, that allows for the transfer of the SF5 group to alpha-substituted styrenes using light as the source of energy. ... mehr

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Volltext §
DOI: 10.5445/IR/1000100375
Veröffentlicht am 02.03.2020
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Organische Chemie (IOC)
Publikationstyp Hochschulschrift
Publikationsjahr 2019
Sprache Deutsch
Identifikator KITopen-ID: 1000100375
Verlag Karlsruher Institut für Technologie (KIT)
Umfang VI, 248 S.
Art der Arbeit Dissertation
Fakultät Fakultät für Chemie und Biowissenschaften (CHEM-BIO)
Institut Institut für Organische Chemie (IOC)
Prüfungsdatum 13.12.2018
Referent/Betreuer Prof. H.-A. Wagenknecht
Schlagwörter Pentafluorsulfanylierung, Alkoxypentafluorsulfanylierung, Dichlorfluormethylierung, Chlorierung, Photoredoxkatalyse, Schwefelhexafluorid, Trichlorfluormethan, Phenylphenothiazin
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