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A versatile Diels–Alder approach to functionalized hydroanthraquinones

Beck, Janina; Fuhr, Olaf; Nieger, Martin; Bräse, Stefan

The synthesis of highly substituted hydroanthraquinone derivatives with up to three stereogenic centres via a Diels–Alder reaction, starting from easily accessible 2-substituted naphthoquinones, is described. The [4+2]-cycloaddition is applicable for a broad range of substrates, runs under mild conditions and results in high yields. The highly regioselective outcome of the reactions is enabled by a benzoyl substituent at C2 of the dienophiles. The obtained hydroanthraquinones can be further modified and represent ideal substrates for follow-up intramolecular coupling reactions to create unique bicyclo[3.3.1] or -[3.2.2]nonane ring systems which are important natural product skeletons.

Verlagsausgabe §
DOI: 10.5445/IR/1000128152
Veröffentlicht am 08.01.2021
Cover der Publikation
Zugehörige Institution(en) am KIT Institut für Nanotechnologie (INT)
Institut für Organische Chemie (IOC)
Karlsruhe Nano Micro Facility (KNMF)
Institut für Biologische und Chemische Systeme (IBCS)
Publikationstyp Zeitschriftenaufsatz
Publikationsmonat/-jahr 11.2020
Sprache Englisch
Identifikator ISSN: 2054-5703, 2054-5703
KITopen-ID: 1000128152
HGF-Programm 43.21.04 (POF III, LK 01) Molecular Engineering
Weitere HGF-Programme 47.01.01 (POF III, LK 01) Biol.Netzwerke u.Synth.Regulat. ITG+ITC
Erschienen in Royal Society Open Science
Verlag The Royal Society
Band 7
Heft 11
Seiten Article: 200626
Vorab online veröffentlicht am 18.11.2020
Schlagwörter 2018-020-022509 SCXD
Nachgewiesen in Dimensions
Web of Science
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